За правилами, гравці мають подолати 1609 кілометрів шляху. Для цього їм потрібно пройти вікторину. Smarty Pins ставить запитання і просить прикріпити кнопку на відповідній географічній точці, що є відповіддю. Якщо відповідь неправильна, кілометраж гравця скорочується на ту відстань, на яку він помилився. Наприклад, якщо правильною відповіддю була Філадельфія, а користувач обрав Нью-Йорк, Smarty Pins віднімає 94 милі (151 кілометр) від загальної оцінки.

Кінцева мета – правильно відповісти на якомога більше запитань до того, як кількість кілометрів сягне нуля. Гравці також можуть отримувати бонусні точки, якщо дадуть відповідь у перші 10 секунд без використання підказок.

В макеті гри використовуються Google Maps. Користувачі можуть масштабувати певні локації. Гравці Також можна відповідати на загальні запитання вікторини, або ж обирати із переліку категорій, таких як розваги, спорт, ігри, історія та поточні події, мистецтво та культура, наука та географія та ін.